Pillow pojišťovna nabídla první pojištění v roce 2020 a během 5 následujících let se stala nejrychleji rostoucí pojišťovnou v Česku. Podobný růst nyní Pillow pojišťovna zažívá na Slovensku, kam vstoupila ke konci roku 2023, v březnu celkový počet pojistných smluv v Česku a na Slovensku překonal hranici 300 tisíc. Celkové předepsané pojistné dosáhlo za uplynulý rok hodnoty 1,2 miliardy Kč a pojišťovna již druhý rok za sebou ukončila hospodaření se ziskem a potvrdila tak svou finanční stabilitu.